Моносахариды свойства и функции

Моносахариды

Моносахариды свойства и функции

Моносахариды – это самые простые углеводы, состоящие из одного звена. Обычно это твердые сладкие вещества, хорошо растворимые в воде, хуже – в спиртах и практически не вступающие в реакцию с эфиром.

Общая характеристика

Название «моносахариды» с греческого переводится как «одиночный сахар». Эти простые углеводы состоят из одного элемента и не могут быть разбиты на более мелкие блоки.

Моносахариды являют собой самую простую форму углеводов, но они могут объединяться, образовывая более сложные соединения.

Например, 2 моносахарида создают дисахариды, соединение от 3 до 10 элементов – это уже олигосахариды, а 11 больше моносахаридов, связанных воедино, образуют полисахариды.

Исследователям впервые удалось получить глюкозу в 1811 году: русский ученый Константин Сигизмунд гидролизовал это вещество из крахмала, а через 33 года другой русский ученый К. Шмидт придумал углеводам их название.

В пище моносахариды представлены 3 веществами: глюкозой, фруктозой, галактозой.

В природе простейшие углеводы обычно представлены в форме глюкозы.

Все они обладают общей формулой – С6Н12О6. И поскольку каждый из них имеет в составе 6 атомов углерода, принадлежат к гексозной группе. Меж тем, несмотря на общую молекулярную формулу, расположение атомов в каждом из этих веществ отличается. Это позволяет называть их структурными изомерами.

Классификация простых углеводов

В современной науке применяют разные классификации для определения типов моносахаридов.

Но для начала важно сказать, что существует две формы этих веществ:

  • открытая (оксоформа);
  • циклическая.

Моносахариды открытой формы – это вещества, молекула которых состоит из карбонильной и нескольких гидроксильных групп. Это значит, что они могут быть альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Отсюда и названия групп – альдозы и кетозы.

Моносахариды циклической формы могут создавать так называемые циклы, замыкаясь в кольца. Этот вид вещества более устойчив, поэтому и в природе они представлены в большем количестве.

Кроме того, моносахариды различают по длине углеродной цепи (количеству атомов углерода). Отсюда и систематизация веществ на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и так далее.

Изомеры моносахаридов

В составе практически всех моносахаридов есть асимметричные атомы углерода. Благодаря этому существуют два оптических стереоизомера – D и L. При этом глицериновый альдегид принято считать исходным веществом для всех моносахаридов.

Все последующие трансформирования происходят в результате удлинения его цепей. D и L формы моносахаридов являются зеркальными отражениями друг друга. В природе чаще встречаются «представители» D-формы, а синтетические вещества преимущественно представлены в виде L-варианта.

При этом важно сказать, что обе формы обладают разными свойствами.

От функциональных групп моносахаридов зависят и их свойства. Соответственно, они могут вступать в реакции окисления и восстановления.

В результате окисления моносахаридов создаются разные классы кислот. Альдоновые кислоты – последствие окисления альдегидной группы С1 –атома до карбоксильной группы. Альдаровые кислоты возникают после окисления альдегидной группы или первичной спиртовой С6– атома углерода. Альдуроновая кислота создается вследствие окисления первичной спиртовой группы С6-углерода.

Восстановление моносахаридов под воздействием ферментов или других веществ сопровождается образованием полиспиртов, например, сорбитола или рибитола. Последний, кстати, является компонентом витамина В2.

Функции простых сахаров

Моносахариды в первую очередь являются источниками энергии. Большинство из них, как и другие углеводы, в 1 грамме вещества содержат примерно 4 килокалории.

Мозгу же для адекватного функционирования требуется не меньше 160 г этого сладкого вещества.

Моносахариды не принадлежат к числу незаменимых для организма питательных веществ, однако каждый из представителей «вида» важен для человека своими уникальными функциями.

Глюкоза, к примеру, это основное топливо для клеток организма. Фруктоза участвует в метаболических процессах. А галактозу обнаружили в эритроцитах у лиц с третьей группой крови.

Моносахарид рибоза является частью дезоксирибонуклеиновой кислоты в хромосомах.

Моносахариды и сахар в крови

Моносахариды, как и большинство других питательных веществ, всасываются организмом на уровне тонкой кишки. Они могут быть поглощены без предварительной ферментации и расщепления. Более того, все остальные, более сложные углеводы организм «проглатывает» в форме моновеществ.

Глюкозу и галактозу человек усваивает легче и быстрее, чем другие углеводы, а для поглощения фруктозы организму требуется больше времени и сил, при этом она всасывается не полностью. После потребления глюкоза и галактоза быстро попадают в кровь и резко повышают уровень сахара, поскольку обладают высоким гликемическим индексом.

В это же время фруктоза, благодаря низкому гликемическому показателю, повышает сахар в крови медленнее и мягче.

В роли питательных веществ

Моносахариды в качестве питательных веществ используются в натуральной и полуискусственной формах.

Но все они играют роль основной «подкормки» для мозга, клетки которого без достаточного количества сахаров не смогли бы правильно работать.

В природе натуральные моносахариды – это:

  • глюкоза (декстроза);
  • фруктоза;
  • галактоза;
  • манноза;
  • рибоза;
  • дезоксирибоза.

Все они являются гексозами, то есть состоят из 6 атомов углерода.

Полуискусственные моносахара

Гексозы (содержат 6 атомов углерода):

  • D и L-аллоза;
  • D и L-альтроза;
  • D и L-фукоза;
  • D и L-гудоза;
  • D-сорбоза;
  • D-тагатоза.

Пентозы (содержат 5 атомов углерода):

  • D и L-арабиноза;
  • D и L-ликсоза;
  • рамноза;
  • D-рибоза;
  • рибулоза и ее синтетическая форма;
  • D-ксилоза (древесный сахар).

Тетрозы (содержат 4 атома углерода):

  • D и L-эритроза;
  • эритрулоза;
  • D и L-треоза.

Примеры продуктов, содержащих моносахариды:

  • фрукты и фруктовые соки (глюкоза, фруктоза);
  • мед (глюкоза, фруктоза);
  • сиропы (глюкоза, фруктоза);
  • десертные вина (глюкоза, фруктоза);
  • напитки (безалкогольные, энергетики, ликеры), шоколад, молочные десерты (в основном глюкоза).

Глюкоза

Название этого моносахарида с древнегреческого обозначает «сладкий», а в химии глюкоза известна также под названием «виноградный сахар». Содержится в виноградном соке, фруктах, а также есть в крови. Это вещество с формулой С6Н12О6 представляет собой сладкие белые кристаллы, которые довольно легко растворяются в воде.

Этот вид моносахара считается наиболее важным в природе. Глюкоза – составляющий элемент дисахаридов и полисахаридов. В природных условиях образуется в результате фотосинтеза. Также производится из полисахаридов, таких как целлюлоза и крахмал, в результате гидролиза и ферментирования.

В процессе ферментирования глюкозы образовываются диоксид углерода и этиловый спирт. И эта способность характерна для всех углеводов, так как в результате позволяет крови транспортировать сахара ко всем клеткам организма. В человеческом организме играет роль поставщика энергии.

Является важнейшим веществом для работы мышц.

Фруктоза

Свое второе название – «плодовый, или фруктовый сахар» – фруктоза получила из-за того, что содержится преимущественно в ягодах и фруктах. А вот химики называют это вещество левулозой. Является компонентом сахарозы и лактулозы.

И хоть во многих плодах фруктоза содержится в паре с глюкозой, но плодовый сахар является более сладким веществом. Также он входит в состав меда. И что интересно, это единственный вид сахаров, содержащийся в сперме человека и быка.

Главное отличие фруктозы от глюкозы – в неустойчивости к щелочным и кислым растворам. Активно применяется для производства мороженого, как вещество, предотвращающее песчанистость. Употребляемая в больших количествах, вызывает расстройство пищеварения. А также увеличивает концентрацию липидов в крови, что, как полагают, является фактором риска развития кардиологических болезней.

Галактоза

Как правило, она, не встречается в природе, но гидролизуется из лактозы, которая содержится в молоке. Хотя галактоза не так активно растворяется в воде и является менее сладким веществом, чем глюкоза, она имеет ряд других преимуществ. В частности, образует гликолипиды и гликопротеины, которые содержатся во многих тканях.

Моносахарид галактоза представлен сразу в двух формах: циклической и ациклической. Содержится в тканях растений, а также является элементом некоторых полисахаридов, в том числе и бактериальных. Посему нередко становится участником процессов брожения и трансформации в так называемые лактозные дрожжи.

В человеческом организме представлена в составе лактозы (молочный сахар) и некоторых других веществ. В результате химических реакций легко трансформируется в глюкозу, что помогает более легкому усваиванию углерода. Также при определенных обстоятельствах способна переходить в галактуроновую или аскорбиновую кислоту.

В женском организме галактоза может воспроизводиться из глюкозы, чтобы дальше трансформироваться в лактозу, содержащуюся в молочных железах.

Наличие галактозы обнаружено в молоке, помидорах и многих других овощах и фруктах. В пищевой промышленности галактоза активно используется в качестве активного ингредиента энергетических напитков.

Галактоза обладает разными уникальными свойствами. В частности, она способствует более быстрой потери и затем удержанию веса, служит профилактическим средством против диабета у взрослых. Также является стабильным источником энергии для спортсменов и работающих физически.

Учитывая уникальные возможности галактозы, исследователи все чаще называют ее «сахаром новой эпохи», хотя и признаются, что многое о свойствах этого вещества пока не знают.

Потребность в моносахаридах

Обычно более всего в достаточном потреблении моносахаридов нуждаются люди работающие тяжело физически или умственно, а также спортсмены. Дети, в период интенсивного роста, люди с психическими нарушениями, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта, слишком малым весом и во время интоксикации также нуждаются в «сладеньком».

А вот кому стоит более тщательно считать калории и потребление углеводов в сутки, так это лицам с ожирением разных стадий, гипертоникам, пожилым, а также ведущим малоподвижную жизнь.

Кроме того, моносахариды необходимы людям с дефицитом кальция и витамина С, так как эти углеводы помогают усвоению названных полезных веществ.

Понять, что организм испытывает нехватку моносахаридов можно по сниженному сахару в крови, резкому похудению, депрессивных состояниях, а также непокидающему чувству голода. Наоборот, сигналом к уменьшению сладких порций служат дистрофия печени, признаки гипертонии и кислотно-щелочной дисбаланс. Также не стоит злоупотреблять сахарами людям с непереносимостью молочного.

Моносахариды – важная часть нашего ежедневного питания. Они необходимы человеку для пополнения жизненных сил, хорошего настроения и правильной работы мозга. Так позаботьтесь о том, чтобы эти вещества присутствовали в вашем рационе.

Источники

  1. Ю. С. Шабаров, Т. С. Орецкая, П. В. Сергиев. – Моно- и дисахариды (учебное пособие для студентов III курса), Часть I, 5-е издание, Москва, МГУ им. М. В. Ломоносова, 2010 г. – 82 с.
  2. Ю. С. Шабаров, Т. С. Орецкая. – Моно- и дисахариды (учебное пособие для студентов III курса), Часть II, 5-е издание, Москва, МГУ им. М. В. Ломоносова, 2010 г. – 86 с.

Извозчикова Нина Владиславовна

Специальность: инфекционист, гастроэнтеролог, пульмонолог.

Общий стаж: 35 лет.

Образование: 1975-1982, 1ММИ, сан-гиг, высшая квалификация, врач-инфекционист.

Научная степень: врач высшей категории, кандидат медицинских наук.

Повышение квалификации:

  1. Инфекционные болезни.
  2. Паразитарные заболевания.
  3. Неотложные состояния.
  4. ВИЧ.

Источник: https://FoodandHealth.ru/komponenty-pitaniya/monosaharidy/

Структура, свойства, функции моносахаридов и их производных

Моносахариды свойства и функции

Функции углеводов. Классификация углеводов по строению.

Термин “углеводы” возник потому, что первые представители углеводов по составу отвечали формуле Cm(H2O)n, т.е.

углерод+вода (например, глюкоза и фруктоза имеют форму C6(H2O)6, сахароза – C12(H2O)11, крахмал – [C6(H2O)5]n). Впоследствии были обнаружены природные углеводы с др.

элементным составом (например, дезоксирибоза – С5Н10О4), но термин “углеводы” закрепился за этой группой органических веществ.

По химической природе углеводы – это органические вещества, содержащие карбонильную группу (кетонную или альдегидную)и несколько гидроксильных групп. Или углеводы – это альдегиды и кетоны многоатомных спиртов и их производные.

Углеводы составляют около 2% массы тела, но роль их очень велика. Суточная потребность в углеводах – 400-450 г. и зависит от пола, возраста, рода трудовой деятельности.

Углеводы выполняют в организме следующие функции:

1. Энергетическая. При окислении в тканях 1 г углеводов (глюкозы) выделяется 4,1 ккалэнергии. За счёт углеводов покрывается 60% энергозатрат организма.

2. Пластическая. Углеводы входят в состав сложных молекул: нуклеиновых кислот (например, пентозы: рибоза и дезоксирибоза, участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК), гликолипидов, гликопротеинов и протеогликанов. Углеводы входят во все органы и ткани организма.

3. Структурная.Гетерополисахариды (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты) являются структурными компонентами межклеточного вещества, соединительной ткани

4. Резервная.Углеводы способны накапливаться в организме в виде гликогена в печени (10%) и мышцах (2%) и расходуется по мере необходимости.

5. Защитная. Секреты, выделяемые различными железами, богаты углеводами – мукополисахаридами, которые защищают организм от механических повреждений, патогенных бактерий и вирусов.

6. Группоспецифическая. Белки, определяющие группу крови – гликопритеины.

7. Участвуют в проведении нервных импульсовв составе гликолипидов биомембран.

8. Иммунная – Иммуноглобулины – гликопротеины, участвуют в поддержании иммунитета: осуществляют специфическое узнавание и связывание чужеродных элементов.

КЛАССИФИКАЦИЯ углеводов

По составу углеводы делят на 3 группы:

1. Моносахариды

2. Олигосахариды

3. Полисахариды

Структура, свойства, функции моносахаридов и их производных.

Моносахариды (монозы) – производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу(альдегидную или кетонную в зависимости от положения в молекуле). Монозы не подвергаются гидролизу, т.к. состоят из одной молекулы.

Моносахариды, содержащие кетонную группу, называютсякетозами (кетоспиртами): диоксиацетон, фруктоза.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу – альдозами (альдоспиртами): глицериновый альдегид (глицеральдегид), рибоза, глюкоза, галактоза.

По количеству углеродных атомов в молекулемоносахариды делятся на подклассы:

триозы (С-3) – диоксиацетон, глицеральдегид;

тетрозы (С-4) – эритроза и др.;

пентозы (С-5) – рибоза, дезоксирибоза и др.; входят в состав коферментов НАД и ФАД (рибоза), в состав ДНК и РНК (рибоза и дезоксирибоза).

гексозы (С-6) – глюкоза, фруктоза, галактоза и т.д.

Глюко́за (C6H12O6) от греч. glykys-сладкий («виноградный сахар», декстроза) – наиболее распространенный моносахарид животных.

Основная функция глюкозы энергетическая, а так же пластическая: из глюкозы могут образовываться моносахариды (например; фруктоза, триозы); входит в состав дисахаридов: мальтозы, сахарозы, лактозы; полисахаридов: крахмала, гликогена, целлюлозы, гликопротеинов, гликолипидов, липополисахаридов, гликозидов и производных нуклеотидов и др., регулирует осмотическое давление.

Галактоза – пространственный изомер глюкозы, отличается от неё расположением гидроксильной группы и атома водорода у 4 углеродного атома. Входит в состав лактозы, полисахаридов, гликолипидов. Галактоза в печени превращается в глюкозу.

Глюкоза и галактоза – альдоспирты, поэтому обладают восстанавливающими (редуцирующими) свойствами: восстанавливают металлы из их оксидов (дают положительную реакцию Троммера).

Фруктоза– кетоспирт (восстанавливающими свойствами не обладает, реакция Троммера отрицательна). Содержится в ягодах, фруктах, в мёде. В печени легко превращается в глюкозу. Путь распада фруктозы в организме короче, это важно при питании больных сахарным диабетом, когда глюкоза усваивается слабо.

Моносахариды могут существовать в двух изомерных (таутомерных) формах: линейной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной – образуется при взаимодействии карбонильной и гидроксильной групп). В результате циклизации в молекуле моносахарида появляется дополнительный асимметрический атом углерода.

Образующиеся циклические формы отличаются друг от друга расположением полуацетального гидроксила. К α-изомерам относят моносахариды, у которых гликозидный гидроксил находится под плоскостью кольца, к β -изомерам — моносахариды, у которых полуацетальный гидроксил находится над плоскостью кольца.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Производные моносахаридов:

Гексуроновые кислоты образуются при окислении в молекуле гексоз спиртовой группы у 6-го атома углерода до карбоксильной (─ СН2ОН → ─ СООН), например, из глюкозы – глюкуроновая кислота, из галактозы – галактуроновая.Глюкуроновая кислота участвует в обезвреживании токсических продуктов, которые образуются при распаде аминокислот, гемоглобина, а также участвует в построении кислых гетерополисахаридов.

Аминосахара(гексозамины)образуются призамещении ОН – группы на аминогруппу у 2 углеродного атома в молекуле гексоз гексоз. Из глюкозы образуется глюкозамин, из галактозы – галактозамин.

Они входят в состав мукополисахаридов, гликопротеинов и гликолипидов, являются составной частью клеточной оболочки. В организме могут быть в свободном состоянии или в комплексе с уксусной кислотой – ацетилгексозамины: Например, нейраминовая кислота.

Сиаловые кислоты – соединение нейраминовой и уксусной.

Фосфорные эфиры –активные формы,образуются в процессе обмена углеводов: гексозо – 1 – фосфат, гексозо – 6 – фосфат, гексозо – 1, 6 – дифосфат.

Дата добавления: 2016-05-25; просмотров: 4099; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ

ПОСМОТРЕТЬ ЁЩЕ:

Источник: https://helpiks.org/8-17835.html

Общее описание

Наименование «моносахариды» с греческого языка означает «одиночный сахар». Это простые углеводы, которые имеют в составе один элемент и не разбиваются на мелкие блоки.

Данные компоненты являются простой формой углеводов. Однако они способны объединяться, образуя более сложные формы соединений. К примеру, при соединении двух моносахаридов образуются дисахариды, соединения, состоящие от 3 до 10 компонентов – олигосахариды, а вот 11 и больше моносахаридов – полисахариды.

Для справки! Исследователи смогли впервые получить глюкозу в 1811 году. Русский ученый Константин Сигизмунд для гидролиза данного вещества использовал крахмал. Через 33 года другой русский ученый К. Шмидт придумал углеводам название.

Моносахариды – это официальное название, которое обычно используется в области пищевой и химической промышленности.

Но в пище они представлены тремя известными элементами:

  • глюкозой;
  • фруктозой;
  • галактозой.

Общая формула моносахаридов – С6Н12О6. Каждый имеет в основе 6 атомов углерода, которые входят в гексозную группу. Но размещение элементов у каждого вещества может быть разным. По этой причине их называют структурными изомерами.

Биохимические свойства

Качества определяются функциональными группами данных компонентов. Они способны вступать в реакции окисления и восстановления, при этом не меняя структуры и состава.

Во время окисления образуются различные классы кислот:

  • Альдоновые кислоты. Они появляются после окислительных реакций в альдегидной группе С1-атома, в результате которых образуется карбоксильная группа.
  • Альдаровые кислоты. Данные вещества образуются после окислительных реакций альдегидной группы или первичной спиртовой С6-атома углерода.
  • Альдуроновая кислота формируется при окислении первичной спиртовой группы С6-углерода.

Главные функции простых сахаров

Моносахариды для человека имеют важное значение. Они являются главными источниками энергии, благодаря им поддерживаются жизненные силы. Многие имеют в 1 грамме 4 килокалории.

Важно! Чтобы мозг человека нормально работал, ему требуется не менее 150-160 граммов моносахаридов.

Но все же данные элементы, углеводы, не считаются незаменимыми питательными веществами для организма человека.

Однако они выполняют важные функции для человека, это связано с их уникальными качествами. Например, глюкоза – основное топливо для клеточных структур организма. Фруктоза принимает участие в обменных процессах. Галактоза была выявлена в эритроцитах у людей, имеющих третью группу крови.

В роли питательных элементов

В виде питательных элементов моносахариды применяются в натуральной и полуискусственной формах. Их объединяет общая функция – все компоненты являются основной подкормкой мозга. Его клеточные структуры без необходимого количества сахаров не могут нормально функционировать.

Среди натуральных в природе встречаются:

  • глюкоза;
  • фруктоза;
  • галактоза;
  • манноза;
  • рибоза;
  • целлюлоза;
  • дезоксирибоза.

Все вышеперечисленные компоненты являются гексозами, а именно состоят из 6 атомов углерода.

Особенности пищевых моносахаридов

К моносахаридам относятся различные соединения, но среди пищевых обычно используются глюкоза, фруктоза, галактоза. Характеристика каждого углевода обладает определенными особенностями, которые необходимо тщательно рассмотреть.

Роль моносахаридов в жизни

Моносахариды и полисахариды имеют важное значение для жизни человека, они требуются для работы внутренних органов, для поддержания жизненных сил. Благодаря им организм насыщается требуемой энергией, которая необходима для функционирования всех систем.

В более частом потреблении моносахаридов нуждаются люди, которые занимаются тяжелой физической и умственной работой, спортсмены. Данные вещества показаны детям в период активного роста, людям с психическими расстройствами, депрессией, нарушениями работы органов пищеварительной системы, со слишком низким весом. Сладкое требуется в периоды сильной интоксикации организма.

Практический совет: А вот людям, которые имеют лишнюю массу тела, гипертоникам, пожилым и ведущим малоподвижный образ жизни стоит отказаться от потребления моносахаридов. Иначе могут возникнуть серьезные проблемы со здоровьем.

Моносахариды – необходимые компоненты для организма человека. Они играют особую роль в функционировании внутренних органов и головного мозга, поэтому эти компоненты обязательно должны периодически поступать в организм. Но все же стоит их потреблять в умеренных количествах, особенно людям с лишней массой тела и  больным сахарным диабетом.

Источник: https://pohudet.guru/anatomia/monosaharidy/

Строение, свойства и биологические функции моносахаридов

Моносахариды свойства и функции

Цели и задачи изучения модульной единицы.

Модульная единица 2. Углеводы.

Изучить строение, свойства и биологические функции основных групп углеводов. Научить студентов использовать сведения об углеводах при оценке качества растительной продукции.

Углеводы являются первичными органическими продуктами, которые образуются в растительных клетках из углекислого газа, воды и минеральных веществ в процессе фотосинтеза. В дальней­шем из углеводов синтезируются все другие органические вещества растительного организма. На долю углеводов приходится до 80-90% общей массы сухого вещества растений и они содержатся во всех растительных клетках.

Молекулы углеводов образуются из углерода, водорода и кисло­рода. Однако в состав некоторых производных углеводов могут входить фосфор, азот и сера. По составу и строению молекул угле­воды разделяют на .моносахариды, олuгосахариды и полисахариды.

Моносахариды представляют собой линейные или замкнутые цепочки из 3-7 углеродных атомов, имеющие гидроксильные, а также альдегидные или кетонные группы. Молекулы олигосахари­дов образуются из двух или нескольких молекул моносахаридов, одинаковых или разных.

Растворимые в воде моно- и олигосахариды очень часто называют сахарами. Полисахариды – это линейные или разветвленные полимеры, построенные из многих молекул моно­сахаридов, и их молекулярные массы могут достигать очень большой величины (от 2-3 тыс. до 1-2 млн.

)

Моносахариды – простые углеводы, в большинстве своем слад­кие на вкус, хорошо растворимые в воде. В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле их под­разделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы. В связи с тем, что в молекулах моносахаридов имеются альдегидные или кетонные группы, способные вступать в реакции восстановления, их называют редуцирующими сахарами.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, принято называть альдозами. К важнейшим альдозам растений относятся глицериновый альдегид, эритроза, рибоза, ксилоза, арабиноза, глю­коза, манноза, галактоза. Моносахариды, имеющие кетонную груп­пу, называют кетозами. К ним относятся диоксиацетон, рибулоза, ксилулоза, фруктоза, седогептулоза.

Все моносахариды, кроме диоксиацетона, содержат асиммет­рические атомы углерода и поэтому образуют стереоизомеры, различающиеся оптическими свойствами. При пропускании через растворы таких стереоизомеров плоскополяризованного света наблюдается вращение плоскости поляризации света впра­во или влево на строго определенный угол.

Асимметрическим называют атом углерода, связанный ковалент­ными связями с четырьмя разными группировками атомов. В моле­куле глицеринового альдегида имеется один асимметрический атомуглерода (отмечен звездочкой), у эритрозы – 2, у рибозы – 3, у глюкозы – 4.

Все моносахариды, имеющие пространственное расположение водорода и гидроксильной группы у наиболее удалённого от альде­гидной или кетонной группы асимметрического атома углерода (последнего по нумерации) такое же, как у правовращающего глицеринового альдегида, относят к D-рядуи при написании их структурных формул гидроксильную группу указывают справа от последнего по нумерации асимметрического атома углерода (в предсгавленных ниже формулах отмечен звездочкой). Другие мо­носахариды, у которых пространственная ориентация водорода и гидроксильной группы у последнего асимметрического атомауглерода такая же, как у левовращающего глицеринового альдегида, относят к L-рядуи при написании их структурных формул гидро­ксильную группу у последнего по нумерации асимметрического атома углерода указывают слева.

В живых организмах преимущественно синтезируются и выполняют биологические функции D-формы моносахаридов и значительно реже L-формы.

Моносахариды, имеющие в молекуле 5 и 6 углеродных атомов, в водном растворе образуют устойчивые циклические полуацетали в результате внутримолекулярного взаимодействия альдегидной или кетонной группы с гидроксильной группой, чаще всего находящей­ся у пятого или шестого углеродного атома. При этом углеродный атом альдегидной или кетонной группы (полуацетальный атом угле­рода) становится асимметрическим, давая начало двум стереоизо­мерным формам с взаимно противоположной пространственной ориентацией водорода и гидроксильной группы.

Стереоизомеры моносахаридов, у которых расположение водорода и гидроксильной группы у полуацетального атома углерода такое же, как и у последнего асимметрического атома углерода, называют a-фор-мами, а стереоизомеры с противоположной конфигурацией группировок у полуацетального атома углерода – b-формами. Между a- и b-формами моносахаридов в водном растворе устанавливается динамическое равновесие. Самопроизвольное превращение одной циклической формы в другую происходит через альдегидную или кетонную форму, которая в небольшом количестве также содержится в растворе.

В связи с тем, что шестичленные циклические формы моносаха­ридов являются производными гетероциклического соединения пира­на, то их называют пuранозамu. Пятичленные циклические формы моносахаридов, являющиеся производными гетероциклического соединения фурана, назы-

Вают фуранозами.

Альдегидные формы гексоз в водном растворе преимуществен­но существуют в виде пираноз, так как шестичленная структура у них более устойчивая. Фруктоза присутствует в растительных клетках в фуранозной форме. У пентоз образуются как пиранозные, так и фуранозные формы.

.

Для написания циклических форм моносахаридов обычно используют циклические формулы, предложенные В. Хеуорсом.

В этих формулах циклическую структуру пираноз изображают в виде шестиугольника, в котором линии на переднем плане обозначают более жирным шрифтом.

Над и под плоскостью шестиугольника отрезками вертикальных линий указывают расположение водорода, гидроксильных групп и других радикалов. Атомы углерода, обра­зующие циклическую структуру, в формулах Хеуорса не записывают.

В пространстве циклические формы моносахаридов могут су­ществовать в виде нескольких конформаций. Пиранозная структу­ра чаще всего образует конформации молекулы в форме “кресла” или “лодки”. Более устойчива конформация пиранозы в форме “кресла”.

Фуранозная форма пентоз очень часто в пространстве реали­зуется в виде двух конформаций, которые различаются положени­ем второго и третьего углеродных атомов:

В реакциях с кислотами моносахариды за счёт спиртовых гидро­ксилов могут образовывать сложные эфиры, многие из которых играют важную роль в обмене веществ организмов.

Особенно большое биологическое зна-чение имеют фосфорно­кислые эфиры моносахаридов, образующиеся с ор-тофосфорной кислотой. В молекулах фосфорнокислых эфиров моносаха-ридов остатки ортофосфорной кислоты сокращённо обозна­чают – (Р).

В биохимических превращениях наиболее часто встре­чаются следующие фосфорнокислые эфиры моносахаридов.

За счёт взаимодействия гидроксильной группы у полуацеталь­ного атома углерода моносахариды способны образовывать про­изводные, называемые гликозидами.

Неуглеводная часть гликози­да (агликон), которая присоеди-няется к полуацетальному атому углерода моносахарида, может быть пред-ставлена разными соеди­нениями (см. главу “Гликозиды”).

Так, например, при соединении b-D-глюкозы с ароматическим альдегидом ванилином образуется гликозид – глюкованилин.

глюкованилин

Много глюкованилина накапливается в плодах ванили. При расщепле-нии молекул глюкованилина под действием гидролитических ферментов образуется альдегид ванилин, представляющий собой душистое вещество, которое используется в пищевой и парфюмер­ной промышленности.

При восстановлении альдегидных и кетонных групп моно­сахаридов образуются многoатомные спирты. Глицериновый аль­дегид и диоксиацетон восстанавливаются с образованием трёх­атомного спирта – глицерина, рибоза и рибулоза – с образованием пятиатомного спирта – рибита, глюкоза и фруктоза – шестиатом­ного спирта – сорбита, манноза – маннита, галактоза – дульцита.

Спирты, образующиеся из моносахаридов, имеют сладкий вкус. Они представляют собой промежуточные продукты обмена веществ и могут накапливаться в свободном виде в некоторых растениях. Сорбит впервые был выделен из ягод рябины, его много также содержится в плодах и листьях сливы, в плодах персиков, абрикосов, вишни, в яблоках и грушах.

Маннит в значительном количестве содержится в засохших вы­делениях на стволах некоторых видов ясеней, называемых “манной”. Много его в грибах и водорослях, луке, моркови, ананасах, особенно много в морской капусте – до 20% от сухой массы. Дульцит подобно манниту выделяется на листьях и коре неко­торых деревьев.

При замещении гидроксильных групп в молекулах моносаха­ридов на атомы водорода образуются дезоксипроизводные саха­ров, из которых наиболее важное биологическое значение имеют 2-дезоксирибоза и L-рамноза:

Дезоксирибоза входит в состав дезоксирибонуклеотидов, из ко­торых построены молекулы дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК). L-рамноза входит в состав многих растительных камедей и глико­зидов, а в свободном виде найдена в листьях сумаха.

В молекулах аминопроизводных моносахаридов происходит замещение гидроксильной группы на аминогруппу. В природе наиболее известны D-глюкозамин и D-галактозамин:

Глюкозамин входит в состав некоторых полисахаридов грибов и расте-ний, а также является структурным компонентом хитина у насекомых и ра-кообразных. Галактозамин – структурный компо­нент некоторых гликоли-пидов.

Альдегидные и первичные спиртовые (-СН₂ОН) группы мо­носахаридов могут подвергаться окислению с образованием кар­боновых кислот. В ре-зультате окисления гексоз возникают три вида кислот: альдоновые, альда-ровые и уроновые. Если окислению подвергаются альдегидные группы гексоз, то последние превра­щаются в альдоновые кислоты.

Так, например, глюкоза даёт начало глюконовой кислоте, которая является промежуточ-ным продуктом в реакциях пентозо-фосфатного цикла (см. главу “Обмен углеводов”). При одновременном окислении альдегидной и первичной спиртовой групп образуются двухосновные оксикислоты – альдаровые кис­лоты.

Продукт окисления глюкозы – глюкаровая кислота, маннозы – маннаровая кислота, галактозы – галактаровая кислота. В ходе био­химических превращений моносахаридов окислению может под­вергаться только первичная спиртовая группа, а альдегидная груп­па остаётся без изменения, в таком случае происходит синтез уроновых кислот.

Поскольку альдегидная группа у них не окисляется, они спо­собны образовывать циклические формы.

Уроновые кислоты играют роль промежуточных продуктов при синтезе и превращениях моносахаридов, служат структурной основой ряда полисахаридов – пектиновых веществ, гемицеллю­лоз, растительных камедей.

При нагревании моносахаридов с концентрированной кисло­той происходит их дегидратация (отщепление молекул воды), вследствие чего пентозы превращаются в фурфурол, а гексозы ­- в оксимeтилфурфурол, которые при конденсации с фенолом дают окрашенные продукты, используемые для колориметрического определения сахаров.

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:

Источник: https://studopedia.ru/3_135473_stroenie-svoystva-i-biologicheskie-funktsii-monosaharidov.html

WikiDiabet.Ru
Добавить комментарий