В состав молекулы сахара входят

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

В состав молекулы сахара входят

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

Классификация углеводов

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6Фруктоза С6Н12О6Рибоза С5Н10О5Дезоксирибоза С5Н10О4Сахароза С12Н22О11Лактоза С12Н22О11Мальтоза С12Н22О11Целлобиоза С12Н22О11Целлюлоза (С6Н10О5)nКрахмал(С6Н10О5)n

По числу атомов углерода в молекуле

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

C6H12O6 → 6C + 6H2O

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формулаГлюкозаC6H12O6ФруктозаC6H12O6РибозаC6H12O6
Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

Глюкоза

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»
  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):
  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:
  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:
  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

Фруктоза

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктозаα-D-фруктозаβ-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + 6H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                   глюкоза   фруктоза

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

Полисахариды

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Источник: https://chemege.ru/uglevody/

Большая Энциклопедия Нефти и Газа

В состав молекулы сахара входят

Cтраница 1

Молекулы сахара Рё целого СЂСЏРґР° РґСЂСѓРіРёС… органических соединений содержат РЅРµ РѕРґРёРЅ, Р° несколько асимметричных атомов углерода; различные РіСЂСѓРїРїРёСЂРѕРІРєРё РІРѕРєСЂСѓРі тех или иных асимметричных атомов РјРѕРіСѓС‚ приводить Рє разновидностям молекул, имеющих РѕРґРёРЅ Рё тот же молекулярный состав, РЅРѕ различное строение.  [2]

Молекулы сахара состоят РёР· РґРІСѓС… простых глюкозных единиц Рё называются дисахаридом.  [4]

Р’ молекулах сахара атомы удерживаются очень сильными СЃРІСЏР·СЏРјРё, РЅР° которые фактически РЅРµ влияет процесс растворения, Рі) РџСЂРё ржавлении железо, кислород Рё некоторое количество РІРѕРґС‹ образуют РЅРѕРІРѕРµ вещество – ржавчину. Можно предположить, что РїСЂРё этом рвутся СЃРІСЏР·Рё между атомами железа, между атомами кислорода Рё между молекулами РІРѕРґС‹. РџСЂРё образовании ржавчины между этими тремя веществами возникают новые СЃРІСЏР·Рё. Поскольку процесс ржавления очень медленный, то соответствующее изменение энергии трудно измерить. РќРѕ РјС‹ знаем, что обратный процесс, происходящий РІ доменных печах, требует большой затраты энергии. Значит, РїСЂРё ржавлении должны разрываться или образовываться сильные СЃРІСЏР·Рё; Р° может быть, сильные СЃРІСЏР·Рё Рё образуются, Рё разрываются, Рґ) Для растяжения резиновой полоски РЅРµ требуется большой затраты энергии. РљСЂРѕРјРµ того, полоска легко возвращается Рє РёСЃС…РѕРґРЅРѕР№ форме, причем эта форма, РїРѕ-РІРёРґРёРјРѕРјСѓ, остается прежней. РќРѕ РєРѕРіРґР° РјС‹ растягиваем полоску, форма ее меняется. Можно предположить, что РїСЂРё растягивании рвутся или, РїРѕ крайней мере, заметно деформируются те слабые СЃРІСЏР·Рё, благодаря которым полоска имеет определенную форму РІ ненапряженном состоянии. РќРѕ РІ резиновой полоске имеются Рё более сильные СЃРІСЏР·Рё, РЅР° которые РЅРµ влияет обычное растягивание. Р�С… существование РІРёРґРЅРѕ РёР· того, что сильно растянутая резиновая полоска оказывает большое сопротивление дальнейшему растяжению. Если полоску растянуть сверх этого предела эластичности, то сильные СЃРІСЏР·Рё рвутся Рё полоска РЅРµ возвращается Рє прежней форме, если снять усилие, приложенное Рє полоске, Рµ) РџСЂРё испускании гамма-лучей железо внешне остается неизменным. Р’СЃРµ его свойства остаются прежними Р·Р° исключением уменьшения общего содержания энергии. РњС‹ считаем этот процесс связанным СЃ ядерными изменениями, которые РЅРµ затрагивают межатомных СЃРёР».  [5]

В молекулах Сахаров оптическая активность обусловлена наличием асимметричных атомов углерода, связанных с различными радикалами.

Особенность строения оптически активных молекул таких веществ состоит в том, что они не имеют центра и плоскости симметрии.

Например, молекулы РІРёРЅРЅРѕР№ кислоты РјРѕРіСѓС‚ существовать РІ четырех формах, РґРІРµ РёР· которых оптически активны, Р° РґРІРµ оптически неактивны.  [6]

Если взять молекулу сахара глюкозы ( СеН12Рћ6) Рё подвергнуть ее биологическому окислению, четыре молекулы РґРёРѕРєСЃРёРґР° углерода образуются РІ цикле Кребса, Р° РґРІРµ – РІ процессе превращения РїРёСЂРѕРІРёРЅРѕ-градной кислоты РІ ацетилкофермент Рђ.  [7]

Если РІ молекуле сахара или его РїСЂРѕРёР·РІРѕРґРЅРѕРіРѕ нет РґРІСѓС… пар цмс-РіРёРґ-роксилов Рё РѕРЅРё РЅРµ РјРѕРіСѓС‚ образоваться РїСЂРё таутомерных превращениях, изопропилиденовые РіСЂСѓРїРїС‹ РјРѕРіСѓС‚ присоединиться Рё иначе.  [8]

Р’ некоторых молекулах Сахаров, имеющих РЅР° РѕРґРЅРѕРј конце углеродной цепи альдегидную РіСЂСѓРїРїСѓ, атом углерода РЅР° противоположном конце цепи может входить РІ состав карбоксильной РіСЂСѓРїРїС‹. РЈ такой молекулы РЅР° РѕРґРЅРѕРј конце альдегидная РіСЂСѓРїРїР°, РЅР° РґСЂСѓРіРѕРј карбоксильная, Р° посередине Рє атомам углерода присоединены РіРёРґСЂ-оксильные РіСЂСѓРїРїС‹.  [9]

Потом растение синтезирует молекулы сахара, которые объединяются РІ молекулы крахмала или целлюлозы ( РіР».  [10]

РџСЂРё этом число молекул сахара, переходящих РёР· осадка РІ раствор, равно числу молекул сахара, оседающих Р·Р° то же время РЅР° РґРЅРѕ стакана.  [11]

В результате конденсации молекул Сахаров могут получаться длинные цепи.

Крахмал и целлюлоза как раз и являются примерами таких цепей.

Р’ РѕР±РѕРёС… веществах цепи составлены РёР· молекул глюкозы, РЅРѕ Соединяются эти молекулы РІ крахмале Рё целлюлозе РїРѕ-разному.  [12]

Ацетильная РіСЂСѓРїРїР° РІ молекуле сахара, согласно утверждению СЂСЏРґР° авторов, снижает гндрофильность, причем РІ большей степени Сѓ ( i-фор-РјС‹ Рё РІ меньшей – Сѓ u – формы.

Рохатжи, однако, указывает, что РІ системе СЃ закрепленным пропилепгликолем наивысшее значение Iif имеет Р°-ацетил-дигитоксин, более РЅРёР·РєРѕРµ – дигитоксин Рё паинизшее – 3-ацетилдиги-токсин.  [13]

РџСЂРё определенных условиях РґРІРµ молекулы Сахаров РјРѕРіСѓС‚ соединиться РґСЂСѓРі СЃ РґСЂСѓРіРѕРј – получается РѕРґРЅР° молекула побольше.

При этом исходные молекулы теряют два атома водорода и один атом кислорода, которые образуют молекулы воды.

Рђ оставшиеся части молекул соединяются СЃ образованием эфирной СЃРІСЏР·Рё.  [14]

Например, РІ состав молекулы сахара РІС…РѕРґСЏС‚ РїРѕ нескольку атомов ( РЅРѕ РЅРµ молекул) элементов углерода, РІРѕРґРѕСЂРѕРґР° Рё кислорода.  [15]

Страницы:      1    2    3    4

Источник: https://www.ngpedia.ru/id161602p1.html

Углеводы

В состав молекулы сахара входят

Углеводы

Углеводы – органические вещества, которые часто встречаются в живой природе: в растительных и животных организмах. Растения производят углеводы путем восстановительной конденсации оксида углерода IV, используя для этого эндотермического превращения с помощью зеленого пигмента хлорофилла лучистую энергию в процессе фотосинтеза. Наряду с углеводами растения производят при этом кислород.

Класс органических соединений получил название “Углеводы” потому, что в молекулярной формуле многих из них Cn(H2O)n соотношение атомов водорода и кислорода такое же как с молекуле воды. В живых организмах углеводы выполняют роль источника энергии для жизнедеятельности, строительного материала растений (клетчатка), входят в состав молекул генетического аппарата нуклеиновых кислот.

Низшие углеводы называются сахарами, соединения сложной структуры – сахаридами. По правилам номенклатуры название углеводов оканчивается частицей “-оза”.  В классе углеводов широко применяются тривиальные названия: рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, целлюлоза, крахмал, …

Классификацию углеводов ведут по признакам:

–   Количество атомов углерода в цепи: четыре – тетрозы, пять – пентозы, шесть – гексозы, семь – гептозы, …

–   Тип карбонильной группы: альдегидная группа – альдозы, кетогруппа – кетозы

–   Способность окисляться слабыми окислителями (реактив Толленса, реактив Фелинга):  восстанавливающие или не восстанавливающие.

–   Количество углеводов, входящих в состав молекулы: один – простыми сахара, несколько– сложные сахариды. Сложные сахариды различаются на дисахариды, олигосахариды, полисахариды.

Нумерацию углеродной цепи углеводов ведут таким образом, чтобы углеродный атом карбонильной группы получил наименьший номер

Альдозы

Глюкоза

Глюкоза является одним и наиболее распространенных моносахаридов. В состав молекулы глюкозы входят шесть атомов углерода, пять из которых имеют при себе спиртовые гидроксилы, один – входит в состав альдегидной группы. Таким образом, ее следует отнести к альдогексозам с молекулярной формулой С6Н12О6. Строение глюкозы можно установить, проанализировав ее химические свойства.

О том, что углеродная цепь молекулы глюкозы содержит шесть атомов углерода,  свидетельствует превращение ее в н-гексан действием иодоводородной кислоты.

Альдегидная группа обнаруживается реакцией серебряного зеркала, продуктом которой являются металлическое серебро и глюконовая кислота

Альдегидная группа восстанавливается борогидридом натрия в гидроксильную, в результате чего глюкоза превращается в шестиатомный спирт сорбит. Действием избытка уксусного ангидрида все шесть гидроксильных групп сорбита ацетилируются в пиридине гексаацетата сорбита.

Пять гидроксильных групп глюкозы подвергаются ацилированию   действием уксусного  ангидрида в пиридине. При этом образуется гексаацетат сорбита.

Вицинальное расположение гидроксильных групп в молекуле глюкозы  подтверждается реакцией Леона Малапраде, которая состоит в расщеплении С-С-связи 1,2-алкандиолов действием иодной кислоты. Применительно к глюкозе реакция Малапраде приводит к расщеплению всех углерод-углеродных связей.

Окислительное расщепление протекает таким образом, что концевая спиртовая группа образует молекулу формальдегида, альдегидная группа и четыре спиртовые группы, расположенные внутри углеродной цепи, превращаются в молекулы муравьиной кислоты.

Конфигурации глюкозы

Из шести атомов углерода, составляющих углеродную цепь молекулы глюкозы, четыре являются хиральными. Это означает, что глюкозе соответствуют (24)= 16 стереоизомеров, которые образуют восемь пар энантиомеров.

Сделать отнесение структуры глюкозы к одному из энантиомеров удалось Эмилю Фишеру в 1891 году (Нобелевская премия 1902 года). Э. Фишер предложил простую методику единообразного изображения конфигурации каждого хирального атома углерода способом.

Она представляет собой нанесение проекций трехмерной структуры на плоскость с соблюдением правил:

–   углеродную цепь располагают по вертикали, на ее концах пишут формулы первой и последней функциональных групп (при этом альдегидную группу всегда пишут вверху);

–   атомы водорода и гидроксильные группы располагают слева и справа от цепи в соответствии с тем, как они расположены в молекуле.

(Копия рисунка, взятого на сайте http://www.chemgapedia.de/ )
 

Проекции, которые при этом получаются, получили название “Проекционные формулы Фишера”.

Э. Фишер с целью создания одного из критериев классификации углеводов предложил сравнивать расположение водорода и гидроксила при втором снизу углеродном атоме в молекуле рассматриваемого моносахарида со строением этой группы в глицериновом альдегиде.

Глицериновый альдегид – глицероза существует в виде двух оптических антиподов (энантиомеров) – правовращающего (D – dextrum – правый) и левовращающего (L – levae – левый), и отнес глюкозу с (+)-оптической активностью к ряду D (гидроксил расположен справа).

Таким образом, все альдозы, у которых относительная конфигурация нижнего стереоцентра такая же, как у  D-глицерозы,  относятся к D-ряду, а их энантиомеры – к L-ряду. В 1951 году методом рентгеноструктурного анализа (+)-винной кислоты Бийо установил,  что Э.

Фишер сделал правильный выбор.

Следует подчеркнуть, что направление поворота плоскости поляризованного света, получаемое экспериментально при измерении поляриметром, не всегда совпадает с относительной конфигурацией углевода (D или L) энантиомера, поэтому в название соединения вносят знак (+) или (-), который указывает оптическую активность, например, D-(+)-глюкоза, D-(-)-рибоза.

Проекции Фишера дают представление о пространственном строении органических молекул, однако они не способны описать действительное расположение заместителей относительно друг друга, которое называется абсолютной конфигурацией. Для определения абсолютной конфигурации требуется проведение химического сравнения с соединениями, конфигурация которых известна, посредством стереоспецифических реакций.

На рисунке представлен генетический ряд D-глицеринового альдегида, который по углеводной номенклатуре называется D-глицероза.

Тесты для самопроверки

Источник: https://chimfak.sfedu.ru/images/files/Organic_Chemistry/carbohydrates/carbohydrates-1.htm

Сахароза, свойства, получение и применение

В состав молекулы сахара входят

Сахароза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, имеющий формулу C12H22O11.

Сахароза, формула, молекула, строение, вещество

Физические свойства сахарозы

Химические свойства сахарозы. Химические реакции (уравнения) сахарозы

Получение и производство сахарозы: из сахарного тростника, сахарной свеклы и сахарного клена

Применение сахарозы

Сахароза, формула, молекула, строение, вещество:

Сахароза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, имеющий формулу C12H22O11.

В быту сахароза именуется сахаром, тростниковым сахаром или свекловичным сахаром.

Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Сахарозаявляется весьма распространённым в природе дисахаридом и углеводом.

Она встречается во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений, в соке деревьев.

Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле, сахарном тростнике, сорго, сахарном клене, кокосовой пальме, финиковой пальме, аренге и иных пальмах, которые используются для промышленного производства пищевого сахара.

Химическая формула сахарозы C12H22O11.

Аналогичную общую химическую формулу имеют и другие дисахариды: лактоза, состоящая из остатков глюкозы и галактозы, и мальтоза, состоящая из остатков глюкозы.

Строение молекулы сахарозы, структурная формула сахарозы:

Молекула сахарозы образована из двух остатков моносахаридов – α-глюкозы и β-фруктозы, соединённых между собой атомом кислорода и связанных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных гидроксилов) – (1→2)-гликозидной связью.

Систематическое химическое наименование сахарозы: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол.

Используется также и другое химическое название сахарозы: α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид.

По внешнему виду сахароза представляет собой белое кристаллическое вещество. На вкус более сладкая, чем глюкоза.

Сахароза очень хорошо растворяется в воде. Малорастворима в этаноле и метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире.

Сахароза, попадая в кишечник, под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу, после чего всасывается и попадает в кровь.

Температура плавления сахарозы 160 °C. Расплавленная сахароза застывает, образуя аморфную прозрачную массу – карамель.

Если расплавленную сахарозу продолжить нагревать, то при температуре 186 °C сахароза разлагается  с изменением окраски – с прозрачной на коричневую.

Сахароза служит источником глюкозы и важнейшим источником углеводов для организма человека.

Физические свойства сахарозы:

Наименование параметра:Значение:
Цветбелый, бесцветный
Запахбез запаха
Вкуссладкий
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)твердое кристаллическое вещество
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см31,587
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м31587
Температура разложения, °C186
Температура плавления, °C160
Температура кипения, °C
Молярная масса сахарозы, г/моль342,2965 ± 0,0144

Химические свойства сахарозы. Химические реакции (уравнения) сахарозы:

Основные химические реакции сахарозы следующие:

  1. 1. реакция сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):

С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6 + С6Н12O6 (tо, kat = H2SO4, HCl).

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него сахарозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу.

  1. 2. качественная реакция на сахарозу (реакция сахарозы с гидроксидом меди):

2С12Н22О11 + Cu(OH)2 → Cu(C12H21O11)2 + 2Н2О, или

2C12H20O9(OH)2+Cu(OH)2 → Cu(C12H20O9(O)(OH))2+2H2O.

В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Для подтверждения их наличия используют реакцию с гидроксидами металлов, например, с гидроксидом меди.

Для этого к раствору сахарозы добавляют гидроксид меди. В результате образуется сахарат меди, а раствор окрашивается в ярко-синий цвет.

  1. 3. не дает реакцию «серебряного зеркала»:

Альдегидной группы в сахарозе нет. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра не дает реакцию «серебряного зеркала», т.к. сахароза не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.

Кроме того, при нагревании с гидроксидом меди (II) сахароза не образует красного оксида меди (I).

Реакция «серебряного зеркала» и реакция с гидроксидом меди (II) с образованием красного оксида меди (I) характерны для лактозы и мальтозы.

Поэтому сахарозу еще именуют невосстанавливающим дисахаридом, т.к. она не восстанавливает Ag2O и Cu(OH)2.

Получение и производство сахарозы:

Сахароза содержится во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений, в соке деревьев. Поэтому получение сахарозы связано с выделением ее из ее источников: сахарного тростника, сахарной свеклы и пр.

Получение сахарозы из сахарного тростника:

Сахарный тростник является основной мировой культурой для производства сахара. На его долю приходится до 65 % мирового производства сахара.

Сахарный тростник до начала цветения срезают. Срезанные стебли измельчают и размалывают.

Из полученной массы отжимают сок, в котором содержится до 0,03 % белковых веществ, 0,1 % зернистых веществ (крахмала), 0,22 % азотосодержащей слизи, 0,29 % солей (большей частью органических кислот), 18,36 % сахара, 81 % воды и очень небольшое количество ароматических веществ, придающих сырому соку своеобразный запах.

Для очистки сока к нему добавляют свежегашеную известь – Са(ОН)2 и нагревают. Сахароза вступает в химическую реакцию с гидроксидом кальция, в результате чего образуется растворимый в воде сахарат кальция. Кроме того, другие вещества, содержащиеся в соке, также вступают в реакцию с гидроксидом кальция, образуя малорастворимые и нерастворимые соли, которые выпадают в осадок и отфильтровывают.

Затем через раствор, чтобы разложить сахарат кальция и нейтрализовать избыточный гидроксид кальция, пропускают углекислый газ – СО2. В итоге образуется карбонат кальция – СаСО3, который выпадает в осадок. Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор выпаривают в вакуумных аппаратах до получения кристаллов сахарозы.

На данной стадии производства сахароза все еще содержит примеси – мелассу и имеет коричневый цвет. Меласса придает сахарозе ярко выраженный естественный аромат и вкус. Полученный продукт именуется коричневым сахаром или тростниковым нерафинированным сахаром. Он (коричневый сахар) пригоден в пищу.

Его можно использовать в пищу как есть либо подвергнуть дополнительной очистке.

На последней стадии производства сахарозу подвергают дополнительной очистке и обесцвечиванию. В конечном итоге получают рафинированный (очищенный) сахар, имеющий белый цвет.

Получение сахарозы из сахарной свеклы:

Сахарная свекла является двухлетним растением. В первый год собирают урожай корнеплодов и отправляют их на переработку.

На перерабатывающей фабрике корнеплоды промываются и измельчаются. Измельченные корнеплоды помещают в диффузоры (большие котлы) с горячей водой температурой 75 оС. Горячая вода вымывает из измельченных корнеплодов сахарозу и прочие компоненты. В итоге получается диффузионный сок, который в дальнейшем подвергается фильтрации от содержащихся в нем частичек мякоти.

На следующих стадиях производства сахара диффузионный сок очищают  гидроксидом кальция и углекислым газом, уваривают, выпаривают на вакуумных аппаратах, подвергают дополнительной очистке, отбеливанию и центрифугированию. В итоге получают рафинированный сахар.

Получение сахарозы из сахарного клена:

Сахарозу из сахарного клена получают в восточных провинциях Канады.

В феврале-марте ствол сахарного клена просверливают. Из отверстий вытекает кленовый сок, который собирают. Он содержит до 3 % сахарозы.

Кленовый сок выпаривают, получая «кленовый сироп». Далее «кленовый сироп» очищают  гидроксидом кальция и углекислым газом, выпаривают на вакуумных аппаратах, подвергают дополнительной очистке и отбеливанию, тем самым получая готовый продукт – сахар.

Применение сахарозы:

– в качестве продукта питания, а также для приготовления различных продуктов питания (кондитерских изделий, напитков, соусов и пр.)

– в кондитерской промышленности как консервант,

– используется для приготовления искусственного меда,

– в химической промышленности для производства этанола, бутанола, глицерина, лимонной кислоты, декстрана и пр.,

– в фармацевтической промышленности для изготовления различных лекарственных средств.

Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com.

карта сайта

(www.spb.aif.ru)

Источник: https://xn--80aaafltebbc3auk2aepkhr3ewjpa.xn--p1ai/saharoza-svoystva-poluchenie-i-primenenie/

Сахароза – это… Состав сахарозы

В состав молекулы сахара входят

Учеными доказано, что сахароза входит в состав всех растений, в больших количествах она содержится в таких продуктах потребления, как сахарные свекла и тростник. В питании любого человека роль сахарозы достаточна велика.

Сахароза – это дисахарид (входит в класс олигосахаридов), который под действием фермента сахарозы или под действием кислоты гидролизуется на глюкозу (из нее состоят все основные полисахариды) и фруктозу (плодовый сахар), точнее молекула сахарозы состоит из остатков D-фруктозы и D-глюкозы. Основной и доступный всем продукт, который служит источником сахарозы – это обычный сахар.

В химии молекула сахарозы записывается следующей формулой – С12Н22О11 и является изомером.

Гидролиз сахарозы

С12Н22О11 + Н2O → С6Н12О6 + С6Н12О6

Сахароза является важнейшей из дисахаридов. Как видно из уравнения, гидролиз сахарозы приводит к образованию таких элементов, как глюкоза и фруктоза. Молекулярные формулы у них одинаковые, а вот структурные – совершенно разные:

СН2(ОН) -(СНОН)4-СОН – глюкоза.

O

II

СН2 – СН – СН – СН -С – СН2 – фруктоза

I I I I I

OH OH OH OH OH

Физические свойства сахарозы

  1. Сахароза – это бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, которые хорошо растворяются в воде.
  2. 160 °C – температура, характерная для плавления сахарозы.
  3. Карамель – аморфная прозрачная масса, которая образуется при застывании расплавленной сахарозы.

Химические свойства сахарозы

  1. Сахароза не является альдегидом.
  2. Сахароза – это самый важный дисахарид.
  3. При нагревании с аммиачным раствором Ag2O не дает так называемого «серебряного зеркала», так же, как и при нагревании с Cu(OH)2 не образует оксида меди красного цвета.
  4. Если прокипятить раствор сахарозы с 2-3 каплями серной или хлороводородной кислоты, а затем нейтрализовать ее же любой щелочью, после чего нагреть полученный раствор с Cu(OH)2, то выпадет осадок красного цвета.

Состав сахарозы

Молекула сахарозы, как известно, состоит из остатков фруктозы и глюкозы, которые тесно соединены между собой. Из числа изомеров, которые имеют молекулярную формулу С12Н22О11, выделяют следующие: мальтоза (солодовой сахар) и, конечно же, лактоза (молочный сахар).

  • Сахар-рафинад.
  • Мед пчелиный.
  • Мармелад.
  • Пряники.
  • Финики.
  • Соломка сладкая.
  • Пастила яблочная.
  • Чернослив.
  • Изюм (кишмиш).
  • Хурма.
  • Инжир вяленый.
  • Виноград.
  • Гранаты.
  • Мушмула.
  • Ирга.

Сахароза обеспечивает организм человека необходимой для его полноценного функционирования энергией.

Также она улучшает мозговую деятельность человека и стимулирует защитные функции его печени от воздействия токсических веществ. Поддерживает жизнеобеспечение поперечно-полосатой мускулатуры и нервных клеток.

Именно поэтому сахароза – это одно из важнейших веществ, содержащихся практически во всех продуктах потребления человека.

При недостатке сахарозы у человека наблюдаются следующие состояния: депрессия, раздражительность, апатия, нехватка энергии, нехватка сил.

Это состояние может постоянно ухудшаться, если вовремя не нормализовать содержание сахарозы в организме.

Избыток сахарозы приводит к следующему: кариес, излишняя полнота, пародонтоз, воспалительные заболевания ротовой полости, возможно развитие кандидоза и зуда половых органов, появляется риск развития диабета.

Потребность в сахарозе возрастает в случаях, когда мозг человека перегружен в результате активной деятельности, и (или) когда организм человека подвергается сильному токсичному воздействию. Потребность в употреблении сахарозы резко снижается в том случае, если человек болен диабетом или имеет лишний вес.

Влияние фруктозы и глюкозы на организм человека

Как выяснилось ранее, в результате взаимодействия «сахароза – вода» образуются такие элементы, как фруктоза и глюкоза. Рассмотрим основные характеристики этих веществ и то, как эти элементы воздействуют на жизнедеятельность человека.

Фруктоза – один из видов молекул сахара, содержится в свежих фруктах – придает им сладость. В результате этого, многие полагают, фруктоза является самой полезной, т.к. является естественным компонентом. Также фруктоза по минимуму влияет и на уровень глюкозы (поскольку имеет низкий гликемический индекс).

Сама по себе фруктоза очень даже сладкая, однако, известные человеку фрукты содержат относительно малое ее количество. В результате этого, в наш организм попадает небольшое количество сахара, который очень быстро перерабатывается.

Однако не стоит вводить в организм большое количество фруктозы, т.к.

чрезмерное ее употребление может привести к таким последствиям, как ожирение, цирроз (рубцевание печени), подагра и болезнь сердца (повышается уровень мочевой кислоты), ожирение печени и, естественно, преждевременное старение кожи, следствием чего служат морщины.

В результате исследований, ученые пришли к выводу о том, что фруктоза, в отличие от глюкозы, значительно быстрее аккумулирует признаки старения. Что уж говорить про заменители фруктозы.

На основе материала, ранее предложенного, можно сделать вывод о том, что употребление разумного количества фруктов полезно для здоровья человека, так как они содержат минимальное количество фруктозы. А вот концентрированной фруктозы следует избегать, поскольку она может привести к реальной болезни.

Глюкоза – так же, как и фруктоза, является одним из видов сахара, и является формой углеводов – наиболее распространенной формой. Глюкозу получают из крахмалов, она быстро поднимает уровень сахара в крови и снабжает энергией наш организм на достаточно длительный промежуток времени.

Если постоянно употреблять в пищу продукты, которые высокопереработаны, или же простые крахмалы, к которым относятся белый рис или белая мука, то это приведет к значительному повышению уровня сахара в крови.

А результатом этого будут служить определенные проблемы, такие как снижение уровня защитных сил организма, что, как следствие, приводит к плохому заживлению ран, почечной недостаточности, повреждениям нервов, повышению уровня липидов в крови, возникновению риска заболевания нервов (периферический отдел), ожирению, а также возникновению инфаркта и (или) инсульта.

Искусственные подсластители – вред или польза

Многие люди, которые боятся употреблять глюкозу или фруктозу, обращаются к искусственным подсластителям – аспарт или сукрапоза. Однако и они имеют свои недостатки.

Из-за того что данные вещества – это искусственные химические нейротоксические вещества, заменители могут вызывать головные боли, а также возникает большой риск развития заболевания раком.

Поэтому данный вариант, как и предыдущие, не является 100%.

Весь окружающий мир воздействует на организм человека, и ни один из нас не сможет оградить себя от всех болезней. Однако, основываясь на некоторых знаниях, мы можем контролировать процессы возникновения тех или иных недугов.

Также и с употреблением сахарозы: не стоит ею пренебрегать, ровно так же, как и постоянно употреблять. Следует найти “золотую” середину и придерживаться оптимальных вариантов.

Вариантов, при которых ваш организм будет чувствовать себя замечательно и скажет вам огромное “спасибо”! Поэтому выбирайте, каким из видов сахара вам стоит пользоваться и пылайте энергией весь день.

Источник: https://FB.ru/article/159295/saharoza---eto-sostav-saharozyi

WikiDiabet.Ru
Добавить комментарий